A los 34 años, D’alessandro volverá a ponerse la camiseta de River, club que lo vio nacer y en el que jugó entre 1999 y 2003 y consiguió tres títulos. El mediocampista firmó un préstamo por un año. Una pelea con la dirigencia de Inter de Brasil habría precipitado la decisión. Su último partido en River fue en la fecha final del Clausura 2003, torneo que ganó River. Luego, partió hacia Wolfsburgo de Alemania, donde jugó durante tres temporadas.
La noticia de su vuelta a River eligió darla él mismo en una conferencia de prensa en el club brasileño, unas horas después de que el rumor corriera de Porto Alegre a Buenos Aires. En su discurso, el jugador reconoció que el contacto nació en Punta del Este entre su representante y los dirigentes millonarios.
«Después de 13 años se abrió la chance de regresar al club donde me inicié, y esa chance se concretó”, contó entre llantos Andrés D’alessandro. La emoción, aclararía después, tenía que ver con «una mezcla de tristeza y alegría» por dejar Inter de Porto Alegre, su club en los últimos siete años y medio. «Es una gran alegría volver, un orgullo», expresó D’Alessandro.
En 2006 tuvo un breve paso por el Portsmouth F.C. de Inglaterra en el que jugó media temporada para luego ser transferido al Zaragoza de España. En 2008, retornó a la Argentina y a pesar de que los hinchas de River se habían ilusionado con que el mediocampista vuelva al millonario, D’alessandro recaló en San Lorenzo. Con el ciclón disputó el Torneo Clausura y la Copa Libertadores de Amércia. A fines de este año, fue transferido al Internacional de Brasil, club con el que obtuvo seis campeonatos estatales y dos campeonatos internacionales y se convirtió en capitán e ídolo en Brasil.
